Benzena

STRUKTUR  BENZENA

Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C₆H₆, dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling.
Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah – pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang bisa berpindah-pindah, senyawa ini digambarkan sebagai cincin lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzena disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi.

SIFAT BENZENA

1.     Sifat Fisis Benzena

Benzena merupakan zat cair yng mudah menguap, tidak berwarna, memiliki aroma yang khas, titik leleh  5,53 ^oC; dan titik didih 80,1 ^oC. Benzena tidak bisa larut dalam air karena bersifat nonpolar, tetapi dapat larut dalam pelarut nonpolar (eter dan aseton).

2.     Sifat Kimia Benzena

Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun subtitusi. Ikatan dalam benzen stabil karena ikatan yang terkonjugasi mengalami resonansi sehingga benzena disebut sebagai zat yang kurang reaktif.

Reaksi subtitusi terhadap benzena :

·         Nitrasi

Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro (-NO₂) terhadap atomhidrogen dalam benzena.     Pada reaksi ini, diperlukan H₂SO₄ pekat sebagai katalis dan HNO₃ pekat sebagai pensubsitusi.

·         Sulfonasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus sulfonat (-SO₃H). pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap (H₂SO₄ + SO₃).

·         Halogenasi

Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi terhadap hidrogen pada benzena. Pereaksinya adalah halogen dengan katalis FeCl₃.

·         Alkilasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atomhidrogen pada benzena. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis AlCl₃. Selain gugus alkil, Subtitusi alkilasi dapat digunakan untuk memasukan gugus karbonil ke dalam rantai benzena.

·         Adisi

Reaksi  adisi terhadap benzena meliputi :

a.       Adisi Hidrogen

Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi yang berjalan lambat. Untuk dapat berlangsung dengan baik, digunakan kataliss Ni pada suhu 420 K (156,85 ^oC).

b.      Adisi Halogen

Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton cahaya. Reaksinya disebut sebagai reaksi fotokimia.

TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA

1.      Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C₆H₅-) disebut gugus fenil sehingga penamaannya dimulai dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.

2.	Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus, diikuti dengan benzena.

3.      Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran. Penomoran diusahakan sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat bernomor kecil.

4.      Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus, yaitu:

a.      Untuk gugus yang terletak pada gugus 1 – 2 disebut Ordo

b.      Untuk gugus yang terletak pada gugus 1 – 3 disebut Meta

c.      Untuk gugus yang terletak pada gugus 1 – 4 disebut Para

Penulisan gugus letak menggunakan inisial nama gugus pada bagian depan nama.

      

	5.    Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai ama khusu, tergantung gugus yang diikatnya.

 

6.       Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus yang menjadi senyawa utama didasarkan pada urutan prioritas.

7.      Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut :

-COOH, -SO₃H, -CHO, -CN, -OH, -NH₂, -R, -NO₂, -X. (urutan dari yang terbesar ke yang terkecil)

SENYAWA TURUNAN BENZENA

1.     Stirena

Stirena memiliki sifat tidak berwarna, udah menguap, dan beraroma. Dalam dunia industri dengan dehidrogenasi etilbenzena dengan katalis Fe₂O₃.

2.     Fenol

Fenol adalah senyawa bersifat asam yang sering digunakan sebagai antiseptik.

·         Reaksi fenol dengan asam nitrat menghasilkan trinitrofenol dan asam pikrat

·         Reaksi fenol dengan natrium menghasilkan fenoksida dan gas hidrogen

·         Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida

3.     Alkil Benzena

Alkil Benzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat, gas hidrogen, dan air. Reaksi yang berlangsung ini tidak tergantung pada banyaknya atom carbon.

4.     Nitro Benzena

Senyawa ini merupakan senyawa yang mudah meledak sehingga sering digunakan sebagai bahan peledak. Selain itu senyawa ini bisa digunakan untuk mensintesis zat warna tekstil. Agar bisa digunakan untuk mensintesis zat warna tekstil, senyawa ini direduksi terlebih dahulu sehingga menghasilkan anilina.

5.     Toluena

Senyawa benzena yang memiliki gugus metil dikenal juga dengan nama toluena. Toluena merupakan zat cair yang tidak berwarna, tidak larut dalam air, dan beraroma.

6.     Anilina

Anilina merupakan hasil reduksi dari nitrobenzen  dapat juga terbentuk dari senyawa benzen yang mengikat gugus amina. Sifat dari senyawa ini adalah tidak berwarna dan berbau busuk.

7.     Asam Benzoat

Asam Benzoat merupakan senyawa padat yang berwarna putih. Senyawa ini berfungsi sebagai pengawet makanan dan obat dekongestan.

PEMBUATAN BENZENA DAN TURUNANNYA

·        Industri

Pembuatan benzen pada dunia industri menggunakan proses distilasi terbatu bara dan proses forming nafta (hasil penyulingan minyak bumi). Selain itu pembuatan benzena ini juga menghasilkan beberapa senyawa turunan benzena, yaitu xilena, naftalena, fenol, fenantrena, dan stirena.

·        Laboratoruim

a.       Polimerisasi tiga molekul asetilena dengan cara mengalirkan gas asetilena melalui pipa kaca pijar.

b.      Pemanasan kalsium Benzoat kering

Ca(C₆H₅COO)₂ + Ca(OH)₂ →2C₆H₆ + 2CaCO₃

KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

                Benzen dan turunany merupakan zat penting dalam industri untuk erbagai macam proses seperti detergen, insektisida, obat-obatan, pengawet makanan, dan minyak wangi. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut senyawa organik yang tidak larut dalam air. Tetai dibalik manfaat benzena dan turunannya yang menguntungkan manusia, banyak juga yang beracun ;

-          Fenol : untuk antiseptik, desinfektan, pembuatan zat warna, dan plastik

-          Asam Benzoat : untuk pengawet makanan

-          Aminobenzena : bahan baku zat pewarna azo

-          Asam salisilat : pembuatan aspirin, perasa, minyak wangi, bedak, dan shampo