Terpenoid

Dibuat oleh : K23-Nofiyanto

Abstrak :  Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2 (C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).



Kata Kunci : Terpenoid, Monoterpenoid, Seskuitpenoid, Diterpenoid, Triterpenoid, Tertraterpenoid, Politerpenoid

Senyawa terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen, atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima yang hanya mengandung karbon dan hidrogen, atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima yang disebut unit isopren. Terpenoid dikelompokkan berdasarkan jumlah unit isopren yang menyusunnya yaitu terdiridari monoterpenoid, seskuiterpenoid, diterpenoid, triterpenoid, tetraterpenoid, dan politerpenoid. Senyawa terpenoid ini ada yang digunakan sebagai obat anti tumor karena efek sitotoksiknya dan ada yang mempunyai aktifitas antivirus. Terpenoid umumnya terdapat dalam sel tumbuhan.

Penggolongan : 

• Monoterpenoid  merupakan senyawa  terpenoid  yang  paling  sederhana, terbentuk    dari    dua    unit    isopren    dan merupakan  dua  komponen  minyak  atsiri yang  berupa  cairan  tak  berwarna,  tidak larut   dalam   air,   mudah   menguap   dan berbau    harum   (Robinson,    hal.    140). Monoterpenoid  dapat  dibagi  menjadi  tiga golongan   yaitu   asiklik,   monosiklikdan bisiklik.
• Seskuitpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C15, biasanya di anggap berasal dari tiga satuan isopren. Sama seperti monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen  minyak  astiri,  berperan  penting dalam   memberi aroma pada buah dan bunga. Seskuiterpenoid  asiklik  terpenting adalah  farnesol. Beberapa seskuiterpenoid  lakton  berdaya  racun  dan merupakan  kandungan  tumbuhan  obat yang sudah banyak digunakan. Sekuiterpenoid  ini  juga  berfungsi  sebagai penolak  serangga, insektisida, membantu  pertumbuhan tumbuhan dan dapat berkerja sebagai  fungisida   (robinson,   1995,   hal.  147)
• Diterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C20 yang berasal dari empat satuan isopren. Karena titik didihnya tinggi, biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan, kebanyakan penyebarannya sangat terbatas. Barang kali satu-satunya diterpen yang tersebar luas adalah senyawa induk asiklik yaitu fitol yang terdapat dalam bentuk ester dalam molekul klorofil.
• Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isopren dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik yang disebut skualen. Triterpenoid berupa senyawa tak berwarna, bernetuk kristal, biasanya bertitik leleh tinggi (harborne, 1987, hal.147)
• Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang disusun oleh delapan unit isopren (C40). Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid contohnya adalah β-karoten. Karotenoid merupakan golongan figmen yang larut dalam lemak berwarna kuning sampai merah, terdapat pada semua tumbuhan dan dalam berbagai jaringan. Senyawa tetraterpenoid dapat berupa senyawa asiklik, monosiklik atau bisiklik (Robinson, 1995, hal 163)
• Politerpenoid berfungsi sebagai zat pembawa dalam biosintesis polisakarida tertentu dalam jaringan tanaman. Stereokimia pada semua ikatan rangkap dua ditunjukkan sebagai cis. Guta dan balata adalah poliisopren juga tetapi strukturnya semua trans. Berat molekul guta kebanyakan lebih rendah daripada karet. Karet dapat dibedakan dari guta berdasarkan kekenyalannya dan kelarutannya yang tidak sempurna dalam hidrokarbon aromatik.

Kesimpulan : Secara umum sifat terpenoid tidak berwarna, cairan harum, massa jenisnya lebih ringan daripada air,  mudah menguap (volatil). Semua terpenoid larut dalam pelarut organik dan biasanya tidak larut dalam air. Hampir semua terpenoid adalah optik aktif. Tata nama terpenoid dapat berupa sistem IUPAC dan CAS serta nama trivial sedangkan penggolongannya didasarkan pada jumlah unit C5 dan jenis rantai.

Daftar pustaka :  

Achmad, S.A, 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta

Aliunir, dkk, 2000, Penuntun Praktikum Kimia Organik II, Jurusan Kimia FMIPA. UNP

Gritter, R.J. 1991. Pengantar Kromatografi. Edisi Kedua. ITB. Bandung.

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB Bandung.