COUMARIN

@E03-Rayhan, @ProyekA04

Oleh Rayhan Ismed

PENGERTIAN

Kumarin(coumarin) ialah suatu zat kimia yang menyebabkan pengembangan sel. Dan Coumarin merupakan zat yang rasanya pahit dan terdapat pada tanaman, terutama bagian daun dan batang.
Salah satu tanaman pakan ternak yang mengandung coumari adalah gliricidia (gamal). Coumarin dapat menjadi racun bila berubah menjadi hidroksi coumarin atau dicoumarin. Efeknya pada ternak adalah darah sukar membeku sehingga jika terjadi pendarahan dapat mengakibatkan kematian. Zat ini lazim terdapat di dalam tanaman. Penyelidikan membuktikan bahwa kumarin mempergiat pengembangan sel-sel pada koleoptil dan lembaran-lembaran daun. Oleh karena itu layaklah jika kumarin itu dimasukkan ke dalam golongan fitohormon.

Penyebaran kumarin terbatas di dunia tanaman dan pernah digunakan untuk menggolongkantanaman menurut keberadaan senyawa ini (kemotaksonomi). Kumarin umumnya ditemukan padafamili Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Caprifoliaceae, Leguminoceae, Oleaceae, Rubiaceae, danUmbelliferae dan Fabaceae, dan seperti semua bahan alam yang telah disebutkan sejauh ini,kumarin juga mengalami banyak reaksi elaborasi, termasuk hidroksilasi dan metilasi sertaterutama penambahan gugus turunan terpenoid (unit C₂, C₅,dan C₁₀). Beberapa kumarin merupakan senyawa fitoaleksin dan disintesis secara de novo oleh tanaman setelah diinfeksi oleh bakteri atau fungi. Sebagian besar senyawa fitoaleksin bersifat antimikroba.

SIFAT KIMIA DARI SENYAWA COUMARIN

a)      Sifat kelarutan kumarin sangat bervariasi, ada yang larut dalam pelarut polar, ada yang sedikit larut dalam pelarut polar dan ada pula yang larut dalam pelarut non polar

b)      Peleburan kumarin dengan NaOH menghasilkan asam asetat dan salisilat

c)      Nitrasi membentuk 6-nitrokumarin dan 8-nitrokumarin

d)     Sulfonasi di bawah penangas air memberikan kumarin 6-asam sulfonat dan pada suhu 150⁰ C memberikan 3,6-asam disulfonat

e)      Halogenasi dalam kloroform pada suhu ruang dengan bromida menghasilkan kumarin 3,4-dibromida atau 3,6-dibromokumarin

f)       Reduksi dengan almalgam natrium menghasilkan asam metilotat

g)      Kumarin sulit dioksidasi dan stabil dalam asam kumarin

h)      Cahaya radiasi atau radiasi ultraviolet mengubah kumarin menjadi suatu dimer (titk lelehnya 263⁰ C)

KEREAKTIFAN SENYAWA KUMARIN

Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan gugus metil di posisi C-4 atau C-6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. Karbon-6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang terikat pada C-6 atau C-4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C-3 atau C-5 (Rashamuse, 2008).

KUMARIN UTAMA YANG TERDAPAT PADA OBAT

kumarin itu sendiri dipasarkan di prancis sampai akhir tahun  1996. indikasinya pada pengobatan limfedema karena radioterapi kanker payudara Dan pembedahan ( 90-135 mg/hari ). Kasus timbulnya hepatitis dalam jumlah yang cukup besar karena penggunaan kumarin ( 2-4 kasus dalam 10000 di Prancis ) menyebabkan kumarin ditarik dari pasaran. Kasus kemtian akibat penggunaan kumarin dalm dosis besar juga dilaporkan terjadi di Australia dan Switzerland. Kumarin masih dapat ditemukan dalam dosis yang kecil pada obat yang mengandung sweet clover.

Peraturan pemerintah Prancis, termasuk di negara-negara eropa lainnya pada tahun 1988, kandungan kumarin dalam makanan dan minuman tidak boleh lebih dari 2mg/kg,. Pada produk permen dan caramel serta minuman beralkohol kandungan kumarin dibatasi sampai 10mg/kg., dan 50mg/kg untuk chewing gum.

DAFTAR PUSTAKA :

Huwakin Artasin 06 January 2016 https://seniwenboyo.blogspot.co.id/2016/01/arti-dan-fungsi-kumarin.html

 2 September 2010 by cintasapi https://cintasapi.wordpress.com/2010/09/02/zat-antinutrisi/

 Arini Eka Pratiwi https://www.scribd.com/doc/224650053/Makalah-Ff-2-Kumarin-Isokumarin-Furano-piranokumarin

Ferry 06.23 http://endiferrysblog.blogspot.co.id/2011/06/kumarin.html

Monday, September 14, 2015 http://kampusfarmasi.blogspot.co.id/2015/09/kumarin.html