SENYAWA ESTER

SENYAWA ESTER 

Dalam kimia, Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Pengertian Ester, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia - Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester (R–COOR') ditunjukkan berikut ini.

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah :

 

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalam ester, R dan R' dapat sama atau berbeda.

Gugus karboksilat ditunjukkan dengan huruf tebal (bold).

a. Aturan Penamaan / Tata Nama Ester

Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini.

Dari asam format (HCOOH) :

HCOO–CH3	Metil format
HCOO–CH2CH3	Etil format
HCOO–CH2CH2CH3	n–propil format

Dari asam asetat (CH₃COOH) :

CH3COO–CH3	Metil asetat
CH3COO–CH2CH3	Etil asetat
CH3COO–CH2CH2CH3	n–propil asetat

Contoh Soal Penamaan Ester (1) :

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

Jawaban :

Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.

b. Isomer Ester

Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C₄H₈O₂ adalah sebagai berikut.

Isomer struktur :

Isomer fungsional :

Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C₄H₈O₂, tetapi berbeda baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu dengan lainnya.

c. Pembuatan Ester (Esterifikasi)

Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).

Gambar 1. Pembuatan ester di laboratorium.

Reaksi keseluruhannya adalah :

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H₂O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk.

Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (K_c = 3). Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit.

Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah :

Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga sempurna.

d. Sifat dan Kegunaan Ester

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

	H2SO4
C2H5COOC2H5 + H2O	→	C2H5COOH + C2H5OH
C2H5COOC2H5 + NaOH	→	C2H5COONa + C2H5OH

Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan ditunjukkan berikut ini.

Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 2). Pisang juga mengandung ester etil asetat.

Gambar 2. Kegunaan ester.

Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa stroberi). Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat.

Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak. Jika disisipkan ke dalam absorben tertentu, disebut dinamit.

Anda sekarang sudah mengetahui Ester. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Daftar Pustaka

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.

·         http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/engertian-ester-sifat-kegunaan-isomer-hidrolisis.html

·         https://id.wikipedia.org/wiki/Ester

·         https://bisakimia.com/2012/12/15/senyawa-turunan-alkana-ester/

·         https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/11/ester-alkil-alkanoat-turunan-alkana/

http://kimiastudycenter.com/kamus-reaksi/93-tata-nama-ester-dan-pembuatannya